Trong hàng nghìn năm, hình tượng Tào Tháo là một chủ đề gây nhiều tranh cãi nhất trong lịch sử Trung Quốc. Hầu hết đánh giá của dân gian thời phong kiến về Tào Tháo là tiêu cực, một phần là do ảnh hưởng từ tiểu thuyết Tam quốc diễn nghĩa vốn có xu hướng thiên vị nhà Thục Hán, phần khác là do chính những hành vi tàn nhẫn mà Tào Tháo gây ra. Tuy nhiên, kể từ thế kỷ XX, các học giả đã có nhìn nhận công bằng hơn về Tào Tháo, cả về những thành tựu lẫn khuyết điểm của ông thông qua các tài liệu lịch sử.

Trong chính sử, Tào Tháo được khắc họa là vị thiên cổ anh hùng, cái thế hào kiệt, công cao đức rộng. Ông rất thích chú giải binh pháp, bộ Binh pháp Tôn Tử được lưu truyền đến nay đều là chú giải của Tào Tháo. Tào Tháo còn viết binh thư nhưng đã thất truyền.

Tam quốc chí ca ngợi Tào Tháo: "Phi thường chi nhân, siêu thế chi kiệt" (tạm dịch: Người phi thường, là người tài giỏi xuất chúng).

Dị Đồng tạp ngữ nói Tào Tháo: "Tài võ hơn người, khó có thể hại, tinh thông sử sách, lại giỏi về binh pháp".

Các học giả đời sau thì nhận xét rằng: "Tào Tháo trong các tác phẩm văn học, hý kịch không phải là nhân vật Tào Tháo trong lịch sử".

Ngoài ra, ngay từ khi Tào Tháo còn trẻ, sự nghiệp chưa có gì cũng đã được hai nhân vật có tiếng thời bấy giờ đánh giá cao.

Từ bé Tào Tháo là người rất thông minh, ít để ý đến cái nhỏ, tính tình phóng đãng nhưng rất ham đọc sách, đặc biệt là binh thư, là người có quyền biến, nhiều mưu mẹo. Nhưng do Tào Tháo mất mẹ sớm, cha là Tào Tung lại ít khi hỏi đến nên Tào Tháo từ nhỏ ít được dạy dỗ, lại "như ưng bay chó chạy, phóng túng vô độ", có thể nói là chơi bời lêu lổng.

Khi lớn, Tào Tháo vẫn thích chơi bời, khác hẳn với những sĩ phu trọng danh tiết, nên nhiều người không coi Tào Tháo ra gì, thậm chí còn miệt thị ông. Tuy vậy vẫn có những người kính trọng ông như Kiều Huyền, Hứa Thiệu. Kiều Huyền vốn làm quan đến Thái úy, một hôm, Tào Tháo tới gặp Kiều Huyền, vốn có hiểu biết siêu phàm, rất giỏi quan sát và đánh giá người khác. Sau khi tiếp chuyện Tào Tháo, Kiều Huyền vô cùng tán thưởng ông và nói:

"Hiện nay thiên hạ sắp đại loạn. Nếu không phải là bậc nhân tài kinh bang tế thế thì không thể khiến thiên hạ an định được. Ta đã gặp rất nhiều danh sĩ trong thiên hạ, nhưng không một ai có thể sánh được với ngươi. Người mà một ngày kia nhất định có thể định quốc an bang, đại khái chính là người như ngươi vậy!".

Tào Tháo nghe xong vô cùng hứng khởi, cũng vô cùng cảm kích, nên đã coi Kiều Huyền là tri kỷ của mình. Kiều Huyền khuyên Tào Tháo tìm gặp Hứa Thiệu, vốn là danh sĩ, nhà bình luận nổi tiếng đương thời. Ai được Hứa Thiệu bình luận thì tức khắc nổi tiếng. Tào Tháo đến xin Hứa Thiệu bình cho một câu, nhưng Hứa Thiệu không chịu dù Tháo nài nỉ hết mức. Tào Tháo sau đó bèn nhân lúc Hứa Thiệu ra ngoài, gí dao ra bức bách Hứa Thiệu. Hứa Thiệu đành phải đánh giá Tào Tháo là "năng thần (quan giỏi) thời trị và gian hùng thời loạn". Tào Tháo nghe xong cười mà bỏ đi.

Quả nhiên về sau, khi loạn lạc xảy ra, vua hán Hán bị quyền thần o ép, Tào Tháo đã nhân cơ hội này tạo dựng đại nghiệp cho mình. Trải qua nhiều lần binh lửa loạn lạc ông đã đánh bại lần lượt các chư hầu như Lã Bố, Viên Thuật, Viên Thiệu để thống nhất phương Bắc và chỉ thất bại khi tiến xuống phía nam vì gặp phải sự kháng cự của liên minh Tôn - Lưu, chấm dứt khả năng thống nhất đất nước khi ông còn sống.