Ngoại hạng Anh 2018/19 còn chưa khởi tranh nhưng Mourinho đã đứng đầu cuộc đua... bị sa thải đầu tiên. Trong mắt các nhà cái, Mourinho có nguy cơ mất việc còn hơn cả nhưng HLV ở đội bóng yếu như Claude Puel, Javi Gracia và Rafa Benitez. Điều này xuất phát từ thành tích kém cỏi của M.U ở tour du đấu Mỹ.
M.U đã có những trận hòa tẻ nhạt trước 2 CLB Mỹ là Club America và San Jose Earthquakes. Sau đó, Quỷ đỏ khởi đầu ICC bằng chiến thắng trên loạt luân lưu trước AC Milan. Dù vậy, nó không đủ để khỏa lấp trận thua ê chề 1-4 của M.U trước Liverpool.
Sau thất bại trước Liverpool, Mourinho chỉ biết than vãn và chỉ trích. Mourinho bao biện cho thất bại: "Đây không phải là đội của chúng tôi. Phần lớn cầu thủ sẽ không chơi (cho M.U mùa tới). Một số thậm chí sẽ rời đi. Tôi chỉ hy vọng các chàng trai sẽ có ngày nghỉ xứng đáng, chăm sóc bản thân một chút và làm giống như Rashford và Jones, trở lại sớm một chút".
Chiến lược gia người Bồ Đào Nha than phiền World Cup 2018 đã khiến ông không có đủ cầu thủ để tập luyện các bài tập chiến thuật. M.U của Mourinho còn gặp rắc rối khi Nemanja Matic phải phẫu thuật và sẽ bỏ lỡ phần đầu của mùa giải 2018/19. Nếu không sớm cải thiện phong độ và giải quyết các vấn đề M.U đang gặp phải, việc Mourinho phải rời sân Old Trafford sẽ trở thành hiện thực.
